Citosina

    Estructura química de la citosina.

    La citosina es un compuesto orgánico, llamado base nitrogenada, que forma parte de la estructura de los ácidos nucleicos, responsables de la transmisión de la herencia genética: el ácido desoxirribonucleico (ADN) y el ácido ribonucleico (ARN). Las bases nitrogenadas se clasifican en dos grupos: las púricas, derivadas de la purina y que son la adenina y la guanina, y las pirimidínicas, que derivan de la estructura molecular de la pirimidina y son, junto a la citosina, la timina (en el ADN) y el uracilo (en el ARN). En el código genético la citosina se representa con la letra C.

    Las moléculas de citosina están formadas por átomos de carbono, nitrógeno, oxígeno e hidrógeno. El nombre de base nitrogenada se debe a la estructura de la molécula. En el esqueleto carbonado algunos de los átomos de carbono han sido sustituidos por átomos de nitrógeno, los cuales presentan algunos pares de electrones libres. Estos electrones pueden ser cedidos para la formación de enlaces con otras moléculas, considerándose a la citosina una base. Al contrario que las bases púricas, formadas por dos anillos que comparten uno de sus lados, las pirimidínicas son más sencillas, ya que están formadas por una sola estructura cíclica, en forma de hexágono.

    La estructura molecular de las bases pirimidínicas, integrada por un anillo de cuatro átomos de carbono y dos de nitrógeno, da lugar en el caso de la citosina a la fórmula química C4H5N3O.

    Para la formación de los ácidos nucleicos, la citosina se une a otros dos tipos de moléculas: un azúcar, más concretamente, una pentosa (ribosa en el caso del ARN y desoxirribosa en el caso del ADN), y un grupo fosfato. Estos tres componentes forman la pieza estructural básica del ADN y el ARN, el nucleótido.

    Uno de los átomos de nitrógeno de la citosina establece un enlace de tipo glucosídico con un carbono del azúcar, formándose un nucleósido. Esta estructura se nombra con la terminación -idina, que se añade al nombre de la base: citidina, que se abrevia de la forma Cyd. Si la pentosa del nucleósido es un desoxiazúcar, se añade, además, el prefijo desoxi-, por lo que se llamará desoxicitidina (dCyd de manera abreviada). Al nucleósido así formado se le une una molécula de fosfato, completando la estructura del nucleótido, que pasa a llamarse citidilato, o también citosina-monofosfato (CMP), al formarse por la unión de una citosina con un solo grupo fosfórico. Como en el caso de los nucleósidos, si el azúcar presente en el nucleótido es de la forma desoxi-, habrá que añadir este prefijo (desoxicitidilato dCMP). Los nucleótidos de citosina son uno de los cuatro posibles que forman la estructura de los ácidos nucleicos. La unión, en grandes cantidades, de los cuatro tipos diferentes de nucleótidos forman las largas cadenas de ADN y de ARN.

    Por afinidad química, la citosina se une de manera específica a la guanina (base púrica), mediante el establecimiento de tres enlaces de puentes de hidrógeno. Esta complementariedad de bases resulta fundamental en la estructura de doble hélice del ADN, y también en los mecanismos de replicación, transcripción y traducción, en los que se produce la síntesis de nuevas cadenas, tanto de ADN como de ARN, y la síntesis de proteínas, según la afinidad de unas bases nitrogenadas con otras.

    Las citosinas pueden formar parte, además, de nucleótidos que no intervienen en la formación de los ácidos nucleicos, como el CTP, un nucleótido trifosfato (citidilato unido a tres moléculas de fosfato) que interviene en el metabolismo de los lípidos.