Alcano

Los alcanos, también llamados parafinas, son los compuestos orgánicos de estructura más sencilla, y en ellos todos los carbonos están unidos a hidrógenos por medio de enlaces simples, por lo que también se dice de ellos que son hidrocarburos saturados. Su fórmula general es CnH2n+2, en la que n es un número entero. A partir del más sencillo, el metano, CH4, forman series homólogas, es decir, conjuntos de compuestos de propiedades similares y que se constituyen al aumentar el número de átomos de carbono que forman la cadena:

Los tres primeros de la serie sólo presentan una posible distribución espacial, mientras que el de cuatro carbonos, el butano, puede ordenarse según dos disposiciones distintas, de acuerdo con las reglas de valencia. En el butano, el prefijo n-, hace referencia a que se trata de una cadena normal, o recta, mientras que el prefijo iso - se incorpora a los compuestos de cadena ramificada. Se trata pues de dos isómeros. En los hidrocarburos, los isómeros suelen presentar propiedades similares, aunque no idénticas. La posibilidad de isómeros aumenta de manera sorprendente a medida que crece el número de carbonos de la cadena.

Pautas de nomenclatura

A partir del quinto compuesto de la serie, los alcanos se nombran anteponiendo el prefijo griego o latino indicativo del número de átomos de carbono del hidrocarburo junto con el sufijo -ano.

Los sustituyentes alquilo, que pueden enlazarse con los carbonos en los propios hidrocarburos o en compuestos de otro tipo, mantienen la raíz del alcano correspondiente tomando las desinencia - il o - ilo . Así:

Para los compuestos de cadena ramificada, se debe localizar en primer lugar la cadena principal, es decir, la de mayor número de carbonos. Si hay dos o más cadenas con los mismos carbonos, la principal será la que más átomos de carbono enlazados con sustituyentes posea. A continuación se han de asignar números localizadores a los carbonos de la cadena principal, de modo que el extremo en el que se sitúa el número 1 es aquél del que resulta el número más bajo para el primer carbono sustituido. Por ejemplo

En estas fórmulas se observa que, como sucede en el 3-metilpentano, se dan casos en los que es indiferente que los localizadores comiencen a asignarse por la izquierda o por la derecha.

Para concluir la denominación, se disponen en primer lugar los números de los localizadores en los que se encuentran los sustituyentes, a continuación los nombres de dichos sustituyentes en orden alfabético, con los prefijos di-, tri -, etc., según aparezcan dos, tres o más veces en la molécula, y, por ultimo, el nombre del alcano de cadena más larga.

Hay que recordar que los sustituyentes de los n- alcanos se nombran según se ha dicho, aunque también se dan una serie de sustituyentes alquilo de cadena ramificada que tienen nombres especiales y que deben memorizarse a efectos de nomenclatura.

Tales son:

He aquí dos ejemplos de la aplicación de estas pautas de nomenclatura.

Propiedades, reacciones y aplicaciones

Los cuatro primeros alcanos son gases a temperatura ambiente, mientras que los comprendidos entre 5 y 17 carbonos son líquidos, siendo los demás sólidos de textura cérea. Todos los alcanos son, además, insolubles en agua, debido a la naturaleza no polar de sus estructuras moleculares.

Entre las reacciones más características de estas especies químicas cabe citar las de oxidación y, más propiamente la de combustión, fuertemente exotérmica y muy empleada en diferentes procesos industriales. En todos los casos se forman CO2 y agua, como se ejemplifica en la combustión del metano:

También son significativas las de sustitución, entre las que destacan las halogenaciones a través de las cuales se forman los derivados halogenados. Un ejemplo de este tipo de reacciones es la cloración de metano, también muy exotérmica, en la que se forman cloruro de metilo y ácido clorhídrico:

Los alcanos tienen múltiples aplicaciones. Los cuatro primeros de la serie son componentes del gas natural, de uso doméstico en calefacción, agua caliente y cocina. Entre los de rango superior, se encuentran las gasolinas, gasóleos, fuel-oil y querosenos, utilizados como combustibles, y otros como los aceites lubricantes, la vaselina, aplicada como base para la elaboración de pomadas y cremas, y los alquitranes y betunes asfálticos, utilizados en pavimentación de carreteras y como impermeabilizantes en construcción.