Alcohol

Los alcoholes son compuestos que se forman al sustituir un hidrógeno de una cadena hidrocarbonada saturada por un grupo hidroxilo, OH. En otros términos, también se suelen definir como sustancias en las que un hidrógeno de la molécula de agua es reemplazado por un grupo alquilo. En cualquiera de los casos, la fórmula general de los alcoholes es R–OH, correspondiendo R a un sustituyente alquilo.

Se diferencian alcoholes primarios, secundarios o terciarios, en razón de que el carbono al que está enlazado el grupo OH presente, respectivamente, dos, uno o ningún hidrógeno.

Cabe por otra parte distinguir desde el punto de vista estructural a los llamados polialcoholes, que son aquellos que presentan dos o más grupos OH en su estructura molecular, con la salvedad de que dos grupos hidroxilo no pueden unirse a un mismo carbono, puesto que reaccionarían entre sí para formar agua. Un ejemplo de polialcohol es el propanotriol, cuya estructura molecular es:

Pautas de nomenclatura

Los alcoholes se nombran según dos pautas diferenciadas: una es la consignada por la IUPAC, y en consecuencia es la considerada “canónica”, y la otra es la que, como también sucede en el caso de otros compuestos como los ácidos orgánicos, conserva la terminología tradicional, asignada a algunos de los integrantes de la clase.

Según la nomenclatura sistemática de la IUPAC, los alcoholes se denominan mediante la localización de la cadena hidrocarbonada más larga que contenga un grupo OH, asignando a cada carbono un indicador numérico y comenzando por el extremo de la cadena que dé al grupo hidroxilo el número más bajo, y sustituyendo la desinencia -o del alcano de origen por el sufijo - ol.

Antecediendo al nombre del alcano terminado en - ol, se disponen los posibles sustituyentes, cuando existan, en las cadenas laterales de la molécula. Así, por ejemplo, en la molécula de 2-butil-1-hexanol

se comienzan a asignar los localizadores numéricos desde el carbono de la derecha, de modo que la notación correspondiente al OH sea 1 (si se comenzara por la izquierda sería 6).

Como en los hidrocarburos de los que proceden, en los alcoholes también se emplea como prefijo la notación n- para designar los compuestos de cadena recta y los prefijos iso - para los alcoholes de cadena ramificada y ciclo-, para los que presentan estructural anulares o poligonales. He aquí algunos ejemplos de nomenclatura su sistemática en el grupo de los alcoholes.

Los polialcoholes se nombran simplemente asignando los prefijos, di-, tri -, etc. según el número de grupos OH sea dos, tres, etc.

Como se ha indicado, en algunos alcoholes, en especial los de los primeros términos de la cadena hidrocarbonada, también se mantiene la nomenclatura tradicional, según la cual, los compuestos se designan con el término “alcohol” seguido del nombre del radical alquílico. De esta manera, el metanol también se conoce como alcohol metílico, el etanol como alcohol etílico, y así sucesivamente.

Propiedades y reacciones

La presencia del grupo OH en la estructura de los alcoholes y fenoles hace que sus propiedades se diferencien de forma neta de las de los compuestos hidrocarbonados de los que derivan. Ambos tienen, por ejemplo, puntos de fusión y ebullición ostensiblemente más elevados que los de los hidrocarburos correspondientes y dichos puntos aumentan a medida que es mayor el número de carbonos de la cadena.

Por otra parte, presentan notables afinidades de comportamiento con el agua. Los primeros compuestos de la serie de los alcoholes son muy solubles en agua, con la que forman enlaces de hidrógeno, equivalentes a los de las propias moléculas de agua o de los distintos alcoholes. La solubilidad disminuye al crecer la cadena, por lo que los alcoholes de más de diez carbonos son casi insolubles.

Obtención y aplicaciones

La fuente tradicional de la que se obtiene los alcoholes son productos naturales a partir de los cuales estos compuestos se forman por fermentación de los carbohidratos presentes en frutas, melazas o cereales.

Entre los alcoholes de uso más generalizado, se cuenta el metanol y el etanol. El primero, también llamado alcohol de madera, puede obtenerse, de hecho, por destilación de la madera o, en laboratorio, mediante reacción de hidrógeno y monóxido de carbono.

Los alcoholes se cuentan entre los compuestos orgánicos que se producen a mayor escala en la industria química. El metanol, tóxico, tiene aplicación en medicina como desinfectante, e interviene en la preparación del cloroformo, antes empleado como anestésico y actualmente utilizado como producto intermedio en la fabricación de polímeros y pesticidas. El metanol, análogamente, también se emplea, también como intermedio en diversos procesos de síntesis y como anticongelante.

Por su parte, el etanol, que a diferencia del anterior carece de toxicidad, se emplea con profusión en la industria de las bebidas alcohólicas, y también en esterilización de material hospitalario y como desinfectante. Tanto metanol como etanol forman parte de la composición de los llamados biocarburantes, combustibles poco contaminantes que, aunque empleados desde hace tiempo, adquirieron especial importancia en la década de 2000, cuando se intensificaron los esfuerzos para encontrar sustitutivos a los combustibles fósiles, más contaminantes y cuya disponibilidad sólo puede asegurarse durante algunas décadas. Otro alcohol de notable aplicación es la glicerina, el propanotriol, muy empleada en farmacia, cosmética y en fabricación de explosivos, ya que es la base estructural de la nitroglicerina con la que se fabrica la dinamita.

Los alcoholes con una cadena integrada por entre 8 y 12 carbonos poseen característicos olores florales, por lo que se emplean con profusión en perfumería.