Aldehído

Se denomina aldehídos a una clase de compuestos orgánicos caracterizados por la presencia en su estructura molecular de un grupo carbonilo, –C=O, en el que al menos uno de los dos enlaces restantes del carbono se utiliza para unirse a un átomo de hidrógeno. La fórmula genérica es la siguiente:

En los aldehídos, el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena hidrocarbonada, razón por la cual un átomo de hidrógeno está unido a él de forma directa según la disposición estructural:

Por convención, esta disposición atómica, que en realidad constituye el verdadero grupo funcional de los aldehídos, se suele consignar mediante la notación –CHO. Desde el punto de vista de los grupos atómicos a los que se une dicho grupo funcional, los aldehídos pueden ser alifáticos o aromáticos, según R sea una cadena hidrocarbonada o un derivado bencénico. Ejemplos moleculares de cada una de estas categorías son los siguientes:

Aunque existen otras funciones orgánicas que presentan un carbonilo como parte de su grupo funcional, caso de los ácidos carboxílicos (–COOH), o de las amidas (CO–NH2), los aldehídos, junto con las cetonas, suelen designarse de manera específica como compuestos carbonílicos.

Pautas de nomenclatura

Según las reglas de nomenclatura sistemática dictadas por la IUPAC, los aldehídos se nombran con el nombre del alcano del que derivan terminado con el sufijo -al. Al grupo funcional –CHO se le asigna la posición 1 al efecto de la numeración de los posibles sustituyentes. Cuando el grupo CHO actúa como sustituyente, además de como grupo funcional, el compuesto se designa con el prefijo formil -. Por otra parte, algunos aldehídos, en general los primeros de la serie hidrocarbonada, se continúan nombrando con los términos empleados en la nomenclatura tradicional como formaldehído o acetaldehído.

Propiedades y reacciones

Las propiedades de aldehídos se ven condicionadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, o, más específicamente, por la del doble enlace que lo constituye. Dicho enlace da lugar a que los compuestos carbonílicos tengan un momento dipolar elevado, que determina el establecimiento de fuerzas de atracción dipolo-dipolo. Como consecuencia de estas fuerzas los aldehídos poseen puntos de fusión y ebullición más altos que los de los correspondientes hidrocarburos. Sin embargo, en este tipo de compuestos no se forman enlaces por puentes de hidrógeno, lo que hace que, al contrario, los puntos de fusión y ebullición sean más bajos que los de los alcoholes de análoga estructura molecular.

Con la excepción del primer aldehído de la serie, el metanal, que es un gas, todos los demás compuestos pertenecientes a esta función orgánica son líquidos. Los primeros constituyentes de la serie son solubles en agua, aunque al ir aumentando la longitud de la cadena hidrocarbonada la solubilidad disminuye con gran rapidez. De hecho, los aldehídos con más de ocho carbonos son casi insolubles en agua en condiciones normales de presión y temperatura. La solubilidad es en cambio alta en disolventes orgánicos apolares como el benceno o el éter etílico.

Los aldehídos experimentan una amplia variedad de reacciones químicas específicas. Entre ellas, cabe citar la oxidación para formar ácidos y la reducción para formar alcoholes. Un ejemplo de ello es la oxidación del etanal, con formación de ácido acético.

Otra de las reacciones importantes en este grupo de sustancias es la polimerización, en tanto que se constituye en factor de diferenciación entre los aldehídos y las cetonas –los aldehídos se polimerizan, las cetonas no– de dos grupos de sustancias en los que las semejanzas químicas son de mucha más entidad que las diferencia. Un ejemplo de polimerización de un aldehído es la que experimenta el formaldehído, que, en presencia de ácidos inorgánicos en disolución, es objeto de una reacción de autoadición con formación simultánea de estructuras cíclicas para dar lugar a un trímero cíclico, llamado trioxano.

Obtención y aplicaciones

Aunque los métodos de obtención de aldehídos en laboratorio son diversos, uno de los más arraigados es la deshidrogenación de alcoholes, es decir la eliminación del hidrógeno en el grupo funcional –OH. Este proceso se relaciona de hecho con el origen del término aldehído.

Los aldehídos se emplean industrialmente como solventes, agentes intermediarios en la producción de tintes, y medicamentos y como estructuras moleculares básicas para la formación de polímeros. Por ejemplo, el formaldehído combinado con fenol es el plástico conocido como baquelita y, unido a la urea, origina la formica.